就在曹操忙着控制朝廷大权的时候，他没有想到徐州的形势发生了天翻地覆的变化。
刘备本是幽州公孙瓒的部下，曾被派到青州任平原相。后来曹操以报父仇为名侵犯徐州，大肆攻城夺地屠杀百姓，兵锋直指陶谦所在的郯县。就在徐州生死存亡之时，刘备竟以一万杂兵阻挡曹操近前，尽管被打得落花流水，却虽败犹荣博得陶谦的信任，被表奏为豫州刺史。后来曹操因陈宫叛变、吕布入侵不得不回救，徐州也随之获救。没过多久陶谦病笃，临死前将徐州托于刘备，别驾糜竺、从事孙乾、广陵太守陈登以及北海相孔融共扶他接管徐州。与此同时吕布、陈宫被曹操打败，也投到了徐州地界。因为同是曹操的敌人，刘备慷慨地收留了吕布，允许他在下邳境内屯驻，而随着形势的变化，他们的主要对手却由曹操变成了坐镇寿春、自称“徐州伯”的袁术。
三个月以前，袁术发大兵争夺徐州，刘备领兵与其对战于盱眙、淮阴两县，对峙一月有余不分胜负。袁术见不能取胜，便致书吕布，许下粮食二十万斛作为酬谢，请其突袭刘备之后。正逢刘备留守下邳的丹阳军叛乱，引吕布领兵入城，使其反客为主占据下邳。刘备军资粮草尽失，家眷也落到吕布手中，顿时军心大乱，遂被袁术大败，溃逃至海西县，继而粮草食尽不得不忍着屈辱扭过头来向吕布请降。更兼袁术过河拆桥，不兑现二十万斛粮食的承诺。吕布懊恼不已，立刻接受刘备的投降，不但释放其家眷，还以迎接刺史的规格将刘备风风光光接回，命其屯驻在小沛，两家重结旧好共御袁术。
而仅仅两月之后，袁术命部将纪灵统领三万人马再伐刘备。吕布既恐袁术灭掉刘备转而图己，又恐得罪袁术给自己招祸，便率兵驰往小沛与两家讲和，显绝技辕门射戟，使两家各自罢兵。但此后刘备为了自保不得不增加屯兵数量，这又引起了吕布猜忌。两家二次翻脸，吕布领兵突袭小沛，刘备依旧战败，这次实在是走投无路了，只好憨着脸皮来投奔曹操。
闻知刘备前来许县的那一刻，曹操心中的感觉真是微妙！微妙到他想仰天大笑，然后把刘备给砍了。
他怀着好奇的心理接见了打前站的孙乾、简雍，允许刘备的几百残兵屯驻许都城东，供给适当的粮草，并约定第二日在曹操的中军
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