宋江身为济州郓城县第一押司，董平做过济州团练使，小半年前与济州另一名团练使黄安一起夜袭梁山泊，结果却全军覆没这件事宋江如何会不知道？
说起来宋江与那黄安还是打了多年交道的老相识了。
之后黄安被活捉后又被梁山军放了回来，重新坐了济州团练使，宋江到济州城公干时还听黄安说起过董平，说他多半是淹死被水冲走了，却不想是郁保四救了。
这董平有万夫不当之勇，又与林冲有如此深仇大恨，岂不是上天送给自己的左膀右臂？
三个人一路上有说有笑，不觉早到金汤寨中，原来董平与郁保四分工明确，郁保四带人拦路打劫，董平则在寨中训练小喽啰。
如今金汤寨已发展壮大到六七百喽啰，而且战斗力相当不凡，至少比起白虎山孔明、孔亮麾下那五六百喽啰来要强太多，一个打两个完全不成问题。
却说董平听郁保四介绍完情况，也是心中欢喜，很快就决定陪同宋江、孔明去往登州，把登州这股势力拉拢过来。
当天晚上，董平、郁保四在金汤寨杀牛宰羊，大开宴席不提，且说第二天一早，董平收拾行装，带了三五名心腹手下，陪同宋江等人赶往登云山。
董平是个玲珑心思，知道宋江扶危济困，仗义疏财，山东及时雨的名声在江湖绿林道上是何等的响亮，在路上便对宋江道：“兄长礼贤下士，结纳豪强，扶危济困，仗义疏财的大名在江湖上无人不知，谁不钦敬？
今次梁山叛贼要清剿京东路绿林山寨，兄长山东及时雨大名著于天下，何不趁此机会接连各处山寨人马，做大声势，他日受了朝廷招安，也可为国出力，为众兄弟们谋个出路，岂不两全其美？”
宋江听了，心中欢喜，只是推说自己鄙猥小吏，无才无德，如何可以做得众兄弟之首？客气一番，还是答应了，沿途便和董平商议起来将京东路紫金山、桃花山、白沙坞、野云渡等几处山寨都串联起来的事情。
宋江丢了花荣这个有勇有谋的心腹，心中一直怏怏不乐。
这时遇到董平这个跟他心思相同，志同道合的英雄好汉肯为他所用，心中也是乐开了花，一路上与董平相谈甚欢，相见恨晚，两人便正式拜做义兄弟。
一行人很快便来到登云山台峪里，宋江报上名号指明要找石勇，哪知山寨小喽啰却道：“诸位实在不巧，三位大王刚去了登州东门外孙新、顾大嫂的酒店。”
宋江等人也不在意，当即又马不停蹄赶往孙新、顾大嫂酒店，与石勇等人相见了，互相介绍客套了一番，宋江人精一个，一下发现孙新、顾大嫂两人对他的热情有些像是挤出来也似，甚至隐隐还露出愤怒的神色。
于是宋江道：“贤伉俪莫不是遇到了甚么不顺心的事？”