养父所经营的丝茶商号叫“北美华商先锋”号，在波士顿声誉颇佳。养父不但对自己安定富足的小市民生活满意，也颇满意聪明勤快而又秉性温和的宋耀如。他打好了主意，将来把店铺交由宋耀如经营。然而，养父忘记了一点，在他的商号之外，围绕着宋耀如的还有波士顿城。
波士顿不仅是当时美国最古老的港口城市之一，而且是美国民族独立的革命圣地，是早期反抗英国殖民统治的中心。这里有1765年波士顿市民抗议英王征收印花税举行示威的地方；有1770年3月5日“波士顿惨案”的发生地英王街；有1773年12月16日“波士顿茶党”将英国茶叶倾倒到海里的纪念处；有1775年4月19日马萨诺塞州民军向英国军队发出独立战争的第一枪的列克星顿；有1776年3月17日民军将英军赶出波士顿的纪念地等等。当初，养父为宋耀如请的英语教师不但教会了宋耀如英语，而且经常极有感染力地把波士顿的革命历史讲给宋耀如，使宋耀如一方面渴望投身到如火如茶的民主解放斗争之中，一方面渴望有更好的学习机会，就像英语老师那样认识眼前越来越广阔的世界。
成事在于缘分。就在那段时间里，宋耀如结识了两个常来店铺喝茶的中国官方留学生--牛尚周和温秉忠。听着他俩边饮茶边常常争论着如何按西方模式去改造中国的话题，宋耀如心中十分钦佩他们渊博的学识以及口若悬河的谈吐，于是他上学的愿望愈发强烈。当这一愿望得到了温秉忠、牛尚周的热情支持和鼓励之后，宋耀如终于下定决心：走出店铺读书去，待学有成就后，回到故土报效祖国。
显然，宋耀如的这一转变和要求，超越了做为传统商人的养父能够理解和接受的范围。他想不到勤快聪明的宋耀如怎么突然动了这等稀奇古怪的念头；更想不到这种念头扎在宋耀如心中之坚定，已经不是他的拒绝所能消灭了的。1879年冬天，宋耀如在最后一次努力仍然遭到养父拒绝后，毅然在夜深人静时告别了养父的店铺。在波士顿港口，宋耀如躲进了一艘即将启锚开航的小艇。后来未耀如回忆当时情景时说：当他把自己的一切交给了命运之神时，他从养父那里只带走了一样东西，就是养父在宋耀如美国之旅时给他的鼓励。
小艇在海上行驶没多久，藏匿在甲板后侧的宋耀如便被发现了。当时船长惊讶地听了这个黄皮肤孩子的诉说，知道来耀如放弃了将由他继承的现成“家产”，不畏艰险，主动地去寻求更有价值的生活，船长被感动了。他觉得这个孩子传奇般地出现在船上，正是上帝对他的考验，是上帝让他来拯救一个苦难的灵魂和迷途的“羔羊”。他决定收留这个孩子，并让他在船上服役。而直到此时，宋耀如才得知，他登上的是一艘名叫“考尔法克斯”号的缉私船，当时正由波士顿开往北卡罗来纳州。船长埃里克·加布里埃尔，是个敬奉上帝的挪威人，一生大部分时间漂泊在海上。当即，心地善良的埃里克船长，以查理·琼斯·宋的名字为宋耀如登记入册。从此，宋耀如剪掉辫子，穿上漂亮的船员制服，成了美国财政部税务局一名领工薪的船员。
后来，宋耀如在那艘缉私艇上愉快地生活了一年多。随着时间的流逝，埃里克船长对他倾注了一种父亲般的感情。而埃里克慈祥的人格及其经常阐述的基督教义，也逐渐征服了宋耀如，使宋耀如开始想往基督精神。再后来，当埃里克被调往美国南方的威尔明顿港时，宋耀如亦被船长携同前往。埃里克船长并慷慨地答应，一定满足来耀如上学受教育的愿望。当时的美国南方，极少有中国人，所以宋耀如的到来引起了当地的轰动。由于埃里克船长的介绍，罗杰·穆尔上校和里考德牧师等当地卫理公会的头面人物，对这位来自古老而又神秘的东方大国--中国的年轻人产生了浓厚的兴趣。他们很快一致作出决定，接受宋耀如加入基督教会。
1880年11月7日，宋耀如在当地第五街卫理公会教堂举行了洗礼仪式。威尔明顿《明星报》星期日为此特刊登消息，称宋耀如为中国在北卡罗来纳州接受基督洗礼的第一人。
为了能够让宋耀如实现上学的愿望，埃里克船长写信给其上司财政部长，请求让查理·琼斯·宋退役。而罗杰·穆尔上校，为了解决送宋耀如去杜克大学圣三一学院（这是一所著名的神学院）学习的经费，写信给当年南方最有钱的人之一--北卡罗来纳州达勒姆的朱利安·卡尔将军，他因经营有名的达勒姆烟草而致富。于是，那位年事已高的慈善家朱利安·卡尔将军邀请宋耀如到他家里做客，当面向他提问了许多问题。结果，卡尔将军认为这个中国年轻人不仅聪明机智，而且具有很强的冒险精神以及不畏惧困难的勇气，这正是经历内战后美国人重建家园以及开拓西部所需要的素质。卡尔将军对这个中国孩子的精神气质非常满意，愿慷慨解囊，做他的监护人，并支付小查理上学的全部费用。