毕竟，按照《托尔德西利亚斯条约》和教皇敕令的规定，只有西班牙人和葡萄牙人才有权发现和占领异教徒的土地。
因此，不管怎么样，英格兰肯定会尝试向新大陆伸出它的触手。如果把约翰·卡波特留在西班牙，那么1496年亨利七世可能不会做这个尝试，但是1497年呢？1498年呢？亨利七世迟早要出手，要么有新的航海家毛遂自荐，要么亨利七世物色人选，或者布里斯托尔港再次组织航海——
布里斯托尔港的商人们很早就开始赞助向大西洋西面深处的海洋探索，企图找到“神秘的巴西群岛和安的列斯群岛”，但是这些船只返回后没有带来任何发现。
……
因此，斐迪南觉得，干脆就以此做个“测试”，让约翰·卡波特遵循着原本的轨迹为英国进行航海事业，看看会不会出什么偏差。毕竟，一个熟悉的“对手”更好对付，约翰·卡波特航向纽芬兰不是偶然，而是他思路如此——从更北的纬度航行，减少航程，找到前往印度和中国的替代航线。而且，决定为英格兰服务的话，这样的航线不会和西班牙人和葡萄牙人发生冲突——至少他认为不会。如果换个更大胆的人，可能会提出向西南航行，和西班牙人、葡萄牙人争食的计划。
就算玩脱了，约翰·卡波特成功躲开西班牙人并回航，那又如何？就英国佬此时的国力和他们在殖民地上漫不经心的态度，除了造个宣称恶心西班牙人，其他什么也干不了。斐迪南用一纸条约寄望拿下整个西半球，固然是一厢情愿，但是对手比他更糟糕，即便英国宣称了北美大陆的主权，但是之后的八十七年他们都无所事事，哪怕流放一个罪犯也没有，只有自发到纽芬兰捕鱼的渔民，而且压根没定居。就这速度，想和西班牙抢地盘，naive！
所以，斐迪南便冷眼旁观。1494年初，碰壁的约翰·卡波特又来到卡斯蒂利亚的塞维利亚海港，一边躲避着威尼斯债权人寄过来的司法文书，一边和市议会谈判修建一座石桥，工期五个月，然而，在当年平安夜，市议会还是否决了这个计划，约翰·卡波特觉得在西班牙彻底没了希望。
1495年，那是一个春天，约翰·卡波特到葡萄牙首都里斯本转了一个圈……
然而一无所获，葡萄牙人虽然对错过哥伦布后悔不已，但是，仍然没拿正眼瞧约翰·卡波特。
屡遭挫折，约翰·卡波特仍然没有气馁，他和意大利的朋友联系，得到了一些资助款项，他决定前往英国，到布里斯托尔港去，尝试打动亨利七世，以求逃离债权人的追债并实现远航的理想。
“除去当年的恩里克王子，如今这帮欧洲君主和贵族，在航海知识上，果然都还是tooyoung！”约翰·卡波特给自己暗暗加油打气！
“作为一个老手，我身经百战，见得多了！西亚哪个国家我没去过？我在黎凡特经商过，访问过麦加，在耶路撒冷和埃及总督谈笑风生，在西奈欣赏过东方运来的香料！如果能到东方，将得到无穷无尽的财富！我会比英格兰国王还要富有！”
当然，这话可不能当着别人的面说出来。1495年4月，再一次从里斯本碰壁，回到塞维利亚的暂住地之后，约翰·卡波特收拾了行囊，应付着雪片般飞来的催债信件和文书，准备离开伊比利亚半岛，到英格兰寻找他发迹的机会。
约翰·卡波特决定把布里斯托尔港的富商作为第一波游说对象，打开引起国王兴趣的突破口。尽管布里斯托尔港以前的远洋探索航行没有成功，但香料和黄金的巨大诱惑仍然时刻吸引着商人们贪婪的灵魂。在约翰·卡波特看来，英格兰的船只其实也不赖，就是缺乏老手带队，之前的失败尝试只是因为他们还toosimple，而他有信心带着英格兰菜鸟们（至少在远洋航行这方面），发现通往东方的西北航道……