八月四日，2019年社区盾，由上赛季的联赛冠军和足总杯冠军曼联，迎战联赛亚军利物浦。
比赛中曼联2:1力克对手，曼联这边，布鲁诺和哈里·凯恩进球。马蒂普则是一度帮助利物浦扳平比分，不过萨拉赫在伤停补时阶段错失了扳平比分的机会。
赢得2019年社区盾杯的冠军，这也是曼联在这一年赢得的第五座冠军奖杯，加冕四冠王。
而利物浦则是继获得英超联赛亚军和欧冠亚军之后，再多一座亚军，成为2019年的三亚王。
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一周后，在2019-2020赛季的英超联赛揭幕战中，曼联在主场4:0大胜老朋友切尔西。
首轮在客场输给强大的曼联，对切尔西球迷来说基本上是可以预见到的情况，但没想到的是，兰帕德的首秀是以这样一场惨败收尾。转会禁令和队内伤病让这位蓝军传奇一上来就遭遇了地狱难度，0:4的惨败，让兰帕德无奈的刷新了多项切尔西纪录。
1969年8月9日，切尔西在英甲首轮客场1:4惨败利物浦，50年后，切尔西再一次在联赛首轮丢掉4球。
根据《天空体育》统计，这场0:4的失利，是切尔西队史联赛首轮最惨痛的失利，也就是说这是切尔西114年的历史上的第一遭。兰帕德上赛季执教德比郡时，也遭遇过一场0:4的惨败，当时他被老队友特里担任助教的维拉4:0大胜。
1978年12月，时任切尔西主帅的布兰奇福劳在他执教首秀上率领球队2:7惨败米德尔斯堡，而兰帕德是在他之后切尔西新帅首秀输球最惨痛的。
由于净胜球变成-4，兰帕德的切尔西还留下了一个尴尬的纪录，2000年9月30日，切尔西身处降级区，那也是切尔西最近一次在一天结束后处在降级区，24小时后他们就3:0大胜利物浦，升到了第12位，19年后，切尔西再一次掉入了降级区，目前排在第19位，但这一次切尔西想要离开降级区需要等到下一轮英超了。
只是，4球大胜的曼联却是并没有能够抢占英超积分榜头名的位置，因为他们的同城死敌曼城，本轮在客场5:0大胜铁锤帮西汉姆联，在净胜球上压过了曼联。
而利物浦在本轮同样取得了一场大胜，红军在新赛季的英超揭幕战中，主场4:1大胜升班马诺维奇。
上赛季为英超冠军争得头破血流的西北三强，在新赛季首轮开始便开启了暴走模式。
已经开始的2019-2020赛季，三支球队很可能对英超联赛冠军再次展开血腥争夺。
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不过，切尔西和他的兰帕德想要复仇，却是不用等太多时间，因为就在英超首轮比赛结束的3天后，两支球队就在欧洲超级杯中相遇了。
作为上赛季的欧冠冠军和欧联杯冠军，两支球队将在土耳其伊斯坦布尔的沃达丰竞技场争夺2019年的“欧洲之王”的称号。
不过，切尔西却是旧仇未报又添新恨。因为曼联凭借布鲁诺和姆巴佩的进球，在沃达丰竞技场2:1再次击败了切尔西，用实际行动告诉所有人他们是多么的强大。
而赢下欧洲超级杯之后，这也是曼联在2019年所获得的第5座冠军奖杯。
对于穆里尼奥来说，狂人迎来了他执教生涯中的第40座冠军奖杯。
“现在，对于这支曼联来说，他们就差世俱杯冠军了，如果他们能够在十二月份的世俱杯中如愿捧起世俱杯冠军，曼联将再次加冕六冠王，他们也将连续三年加冕六冠王，其中2018年他们还成为史无前例的年度七冠王！”——《队报》。
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8月19日，英超第二轮开战。曼联作客莫里纽斯球场，挑战上赛季的大黑马狼队。
狼队在这个夏天也是大肆引援，除了三千四百万英镑引进了墨西哥前锋劳尔·希门尼斯之外，还从花费二千五百万英镑从意甲蓝鹰拉齐奥，打包引进了葡萄牙年轻球星佩德罗·内托和乔达奥。
此外，狼队还花费1620万英镑从AC米兰引进了库特罗内，花费1215万英镑从比甲安德莱赫特引进了登东克尔，球队实力在这个夏天得到了大幅度的提升和补充。
英国的媒体在这场比赛赛前都表示，和曼联的这场比赛就是检验这支全新的狼队的试金石。
最终，曼联凭借哈里·凯恩的梅开二度、布鲁诺的一传一射以及替补上场的格林伍德的进球，在莫里纽斯球场4:1击败了狼队。
大胜狼队之后，曼联终于登上了积分榜首的位置，紧随其后的是利物浦和阿森纳，这两支球队也取得了两连胜。
曼城则是在本轮比赛中遭遇一场强强对话，最终蓝月亮在主场和热刺2:2战平。