一朝时运会，千古传名谥。
寄言世上雄，虚生真可愧。
此诗一出，看到的人都对李密竖起大拇指：“先生有才！”在群众有才的呼声中，李密有点沾沾自喜，却没想到这首诗很快就长了腿，到了淮阳郡官员的案头，这下李密的麻烦大了。
官员们通读此诗，发现反意扑面而来，这是反诗啊。再一问，“此人面黑，瞻视异常”，甭说了，此人就是李密，快抓！
幸亏当地民风淳朴，李密的群众关系比较好，官府刚来到村里，村民们就提前给李密报了信，这才提前从教室跑了，刚吃了几顿饱饭又得浪迹天涯跑路了，教书先生又变成造反从业者。
李密辗转投奔了自己的妹夫、雍丘县令丘君明，身为官员的丘君明自然不敢收留，一转手又把李密介绍给了当地的侠义之士王秀才。
王秀才与李密倒是惺惺相惜，与李密攀谈后非常欣赏他的才华，一激动就做主把自己的妹妹嫁给了他。这下跑路的李密就成了有家室的人，从他的内心讲，他实在不想再折腾了，如果能这样平平淡淡过一生，那该多好啊！
然而折不折腾李密说了不算，得政府说了算。
没过多久，李密又被人告发了，告发他的正是妹夫丘君明的堂侄。邱堂侄道听途说了陌生人李密的到来，然后把李密和通缉令对上了号，随后向政府告了密，一张无形的大网又向李密扑来。
事实证明，英雄人物在初期总是能幸运躲过几次灾难，这一次抓捕李密又躲了过去。官府来收网时，抓到了王秀才，抓到了丘君明，唯独没有抓到李密，李密当时恰巧没在家。
庆幸之余，李密还得继续跑路，还好当时河南一带起义军比较多，多得就跟现在广东一带的小加工厂一样，这样李密还能在起义军的圈里来回寻找工作机会，客观地讲，初期的李密是很不顺的！
初期李密反复跟各个首领谈平定天下，夺取全国，然而那些粗人首领自保还来不及，谈“统一天下”，那是痴人说梦，而李密就是一个疯子。眼看工作又没有着落，这时“李姓当王”的江湖流言无形之中帮了李密一把。
粗人首领们仔细分析了李密的出身和经历，发现此人出身高贵，曾祖是北周八柱国之一李弼，经历坎坷，曾经被杨广赶出过仪仗队，曾经陪杨玄感造过反，曾经在政府的监狱中越过狱，总之屡遭磨难，屡屡脱险。
经过一通分析，粗人首领们得出结论，“莫非真命天子就是他？”
然而猜测始终只是猜测，在没有成为现实之前谁又能当真呢？不过经过一通分析之后，大家不再把李密当成疯子，而是当成了有升值空间的潜力股，对他也不再是呼来喝去、大呼小叫，谁知道李密这朵云彩下面会不会有雨呢？
良禽择木，能人择主，此时的李密已经没有当初的狼狈，他也有了选择雇主的权利。经过观察，他把重点放在了韦城人翟让身上。
翟让同李密一样，原先也当过公差，李密是给杨广当差，翟让是在东郡政府当法曹（司法官）。与李密一样，翟让的职场生涯也很失败，因为得罪同僚，居然被指控有罪，而且一判就判处了死刑。
执过法的翟让当然懂法，他知道这个案子已经被人做成了铁案，天王老子也翻不了，他能做的只是一天一天等死了。就在翟让痛苦绝望的时候，监狱看守黄君汉悄悄地替他翻了案，不过不是通过法律，而是通过自己的钥匙。
黄君汉一向佩服翟让的为人，知道他被人冤屈，在无法翻案的情况下，他决定牺牲自己，私放翟让。
走出监狱的门口，翟让跪倒在地向黄君汉表示感谢，随后关切地问黄君汉：“我走了，您怎么办？”
黄君汉闻言大怒：“我敬重你是大丈夫，你却在这里婆婆妈妈，赶紧走，不用管我！”（可惜史书上没有留下黄君汉的最后踪迹，很有可能是替翟让顶了罪。）
从此翟让逃到了瓦岗山，聚众起兵，麾下有两员大将，一员是单雄信，一员是徐世勣（李世勣）。在三人的共同努力下，翟让迅速聚集了一万多人，随后翟让也就成了李密眼中的理想雇主。
初期的翟让对李密不以为然，李密则是不动声色，用自己的行动证明。首先，李密帮翟让扩大队伍，自己担任说客，前往附近小股起义军的根据地，对大小首领们摆事实、讲道理，经过他的说服，附近的小股起义军都投到翟让的麾下，翟让的队伍越来越庞大。
和平的时候没有人跟钱过不去，兵荒马乱的时候，没有一个占山为王的会跟人马过不去。有了收编人马做见面礼，翟让就对李密有了好感，李密随即开始造反形势教育。
经过李密的分析，翟让发现，大兴和洛阳确实戒备空虚，而北方的突厥也在蠢蠢欲动，如果顺势攻打大兴和洛阳，很有可能成就一番大业，对于李密
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