且说兖州曹操自从得知，父亲曹嵩被杀以后，悲痛欲绝，几次哭倒在地，众人扶起，曹操咬着牙大声喊到：“陶谦纵兵杀某父亲，此仇不共戴天！某即日起大军，扫平徐州，男女老少尽数屠杀，方解某心头之恨。”
初平四年六月，曹操留荀彧、程昱领三万大军驻守鄄城、范县、东阿三县，其余大军共计五万多人杀奔徐州而去。
曹操命夏侯惇、于禁、典韦为先锋，攻城掠地，每每攻下一座城池，就将城中男女老少屠杀殆尽，祭奠曹嵩。
九江郡太守边让接到陶谦求救文书，闻知徐州有难，又素来与陶谦交厚，于是引大军五千救援徐州。
曹操闻言大怒，随后命夏侯惇引大军一万在半道截杀，边让不敌，大败而归。
当时陈宫在陶谦帐下做谋士，得知曹操屠杀百姓，心中不仁，于是来到曹操大帐面见曹操，说道：“某听说曹公起大军攻打徐州，是为了报父仇，尊父遇害，实则是张闿为之，张闿本就是黄巾余孽，贼性不改，不关陶谦的事啊，况且徐州百姓有什么罪，你竟然一并屠杀，某有意替徐州百姓求情，恳请曹公退兵。”
曹操闻言说道：“你昔日弃某而去，如今有什么脸面来见某，陶谦杀父之仇，不共戴天，某势必食其肉，寝其皮，方解某心头之恨。你昔日对某有恩，某不杀你，你走吧。”
陈宫见此，自知无脸面再见陶谦，于是引马狂奔，投效陈留郡太守张邈去了。
再说，曹操所到之处，屠杀百姓，挖掘坟墓。陶谦在徐州彭城得知后，急忙召集手下谋士商议，陶谦说道：“某得罪了曹操，竟然连累徐州百姓遭此大劫，某心何甘啊！”
手下大将曹豹说道：“曹操大军已经兵临城下，我等难道要坐以待毙，等待满城百姓，被曹操屠杀，不如出城应战。”
陶谦闻言只得引大军出城迎战，陶谦来到两军阵前，远远的望见满山遍野都是曹军，中军大营之中竖着一杆大旗，上面写着“报仇雪恨”四个大字。
等到曹军军马列阵完毕，曹操引马来到两军阵前，身披重孝，拿着马鞭冲着陶谦大声骂道：“无耻匹夫，阵前答话。”
陶谦见此，翻身下马，躬身行礼，大声喊到：“某本欲结好曹公，于是托付张闿护送，不曾想张闿贼心不死，贪恋金银，才有此事，实在是不关某的事啊，还望曹公明察啊。”
曹操闻言大声骂道：“老匹夫，杀某父亲，还敢胡乱扯皮，谁能生擒此贼，某必定重赏。”
夏侯惇应声而出，陶谦见此，慌忙逃入阵中。夏侯惇策马赶到，被曹豹拦住，二人随即大战，两人大战之际忽然狂风大作，不一会漂泊大雨而下，两军急忙收兵回营去了。
陶谦回到城中，对手下谋士说道：“如今之际，为之奈何？”
手下谋士糜竺向前说道：“大人治理徐州，百姓安居乐业，人民感恩大人的功绩，如今曹操大军虽多，但是却还没有攻破彭城，大人和百姓据城死守，且不可出城应战，某虽不才，但有一计，可让曹操，死无葬身之地。”
陶谦闻言急忙问道：“子仲快快说来。”