同一天进行的优胜者杯，谁也没想到，欧足联宣布这就是最后一届优胜者杯赛事，因此卫冕冠军切尔西和足总杯亚军纽卡斯尔联都挺珍惜这次机会的。切尔西主场依靠勒伯夫的任意球破门，1:0小胜瑞典的赫尔辛堡。纽卡斯尔联2:1击败南斯拉夫的贝尔格莱德游击队，阿兰·希勒首开纪录，武克·拉索维奇点射扳平比分，尼古拉·达比扎斯利用任意球机会头球打入制胜球。
9月14日进行的欧洲联盟杯当中，利兹联依靠哈塞尔巴因克的进球，1:0小胜葡萄牙的马里迪莫。利物浦客场3:0大胜斯洛文尼亚的科希策，帕特里克·博格、卡尔·海因茨·里德尔和欧文各下一城。布莱克本0:1不敌里昂。曼联在第22、23分钟被挪威的斯特摩加斯特连下两城，然后在最后十分钟，第83分钟，埃尔文射门得分拉开大逆转序幕，第89分钟和伤停补时，替补登场的安迪·科尔独中两元，最终3:2上演不可思议的绝地反击。
9月18日，英超第6轮进行，阿斯顿维拉客场与利兹联互交白卷。利物浦3:3被查尔顿逼平！理查德·鲁弗斯先头球打破僵局，客队反客为主取得领先，之后欧文禁区内造点，莱斯·费迪南德一蹴而就扳平比分。下半场克莱夫·门东萨反击破门再次领先，然后帕特里克·博格远射第二次将比分追平，之后莱斯·费迪南德进球反超比分，但是1分钟后，史蒂夫·琼斯破门将比分定格。
米堡2:2与埃弗顿平分秋色，上半场汉密尔顿·理查德梅开二度，帮助米堡取得两球领先，下半场迈克尔·波尔点射命中，1分钟后约翰·科林斯进球快速扳平比分。诺丁汉森林与西汉姆联90分钟毫无建树，0:0握手言和。
纽卡斯尔联客场5:1逆转屠杀考文垂！第4分钟，诺埃尔·惠兰头球破门为主队取得梦幻开局，结果接下来噩梦开始，尼古拉·达比扎斯利用角球机会头球扳平比分，之后阿兰·希勒左右开弓独中两元、加里·斯皮德与斯蒂芬·格拉斯分别破门。德比郡2:0轻取莱切斯特城，斯特凡·施诺尔和保罗·万乔普上下半场各进一球。温布尔登2:1击败谢周三，开场1分钟不到，杰森·尤尔就闪电进球，下半场尤尔再下一城，比赛结束前，客队由迪卡尼奥扳回一城。
9月19日，热刺客场挑战垫底的南安普顿。温格派上的是：布冯，卡普德维拉、索斯盖特、坎贝尔、图拉姆，基恩、内德维德、贝克汉姆、罗纳尔迪尼奥，科勒和李银翼。
南安普顿主帅依旧是42岁的戴夫·琼斯，夏季南安普顿花140万英镑和87.5万英镑分别引入布莱克本31岁边锋斯图尔特·里普利与20岁前锋詹姆斯·比蒂、56万英镑买回切尔西35岁威尔士前锋马克·休斯、22万英镑签下法国圣埃蒂安25岁摩洛哥左前卫哈桑·卡赫卢尔、免费拿到阿森纳25岁苏格兰中卫斯科特·马歇尔、30岁右后卫斯科特·希利从曼城自由加盟、免费签下都灵19岁意大利前锋科西莫·萨利与佛罗伦萨18岁意大利前锋亚历山德罗·阿泽尼，合计用掉305.5万英镑。